Il fruttosio è uno zucchero che si trova naturalmente nella frutta e nel miele. È anche prodotto commercialmente. Il fruttosio ha la stessa formula chimica del glucosio, lo zucchero più comune negli alimenti, ma una diversa disposizione degli atomi conferisce proprietà alquanto diverse.
Il fruttosio si trova nel miele e nella frutta ed è anche sintetizzato commercialmente.
Struttura a catena
La catena del fruttosio è abbastanza flessibile da raddoppiarsi su se stessa e formare un anello.
Sia il glucosio che il fruttosio hanno la formula chimica C6H12O6, ed entrambi consistono in una catena lineare a sei carboni che è preferenzialmente formata in una struttura ad anello . Nella forma lineare, entrambi hanno un gruppo reattivo chiamato carbossile che consente la transizione tra strutture ad anello e a catena. La differenza cruciale tra glucosio e fruttosio è la posizione di quel gruppo carbossilico. Nel glucosio, si trova all'estremità della catena di carbonio, mentre nel fruttosio si trova sul secondo carbonio dalla fine della catena.
Furanosio
La forma furanosa di fruttosio è spesso raffigurata come un sei- anello laterale con cinque carboni e un ossigeno agli angoli.
Il & ldquo; naturale & rdquo; la struttura del fruttosio, la forma che preferenzialmente assume nel miele o nella frutta o quando viene trasformata in cristalli di zucchero, si chiama furanosio. Questa struttura è raffigurata come un anello a sei membri composto da cinque carboni e un ossigeno. Questa struttura è formata dalla reazione del carbossile reattivo con il carbonio più lontano da esso. Il sesto carbonio di fruttosio è collegato all'anello ma non ne fa parte. In questa forma, il fruttosio ha un sapore due volte più dolce del glucosio o di "ldquo; regolare & rdquo;
Pyranose
La forma piranosa del fruttosio è spesso rappresentata come un anello a cinque lati.
Il fruttosio è più familiare agli studenti di chimica nella sua forma piranosica: un anello a cinque membri formato da quattro atomi di carbonio e un ossigeno Questa struttura si forma quando il carbonile reattivo nella seconda posizione reagisce non con il carbonio più lontano da esso, ma con un carbonio più vicino. In questo caso, ci sono due carboni supplementari che sono attaccati all'anello ma non ne fanno parte. Questa struttura è preferita in soluzione a temperature più elevate e ha un livello di dolcezza pari a quello del glucosio.
Intercambiabilità
Una soluzione di fruttosio è una miscela in continua evoluzione delle sue diverse forme.
In soluzione, soprattutto a più alto le temperature, le forme furanose e piranidiche di fruttosio sono in costante interscambio, con la forma a catena lineare come intermedio. Non è quindi appropriato riferirsi a qualsiasi soluzione di fruttosio come furanosio o piranosio, indipendentemente dalla struttura dei cristalli di zucchero che sono stati inizialmente aggiunti. Un'ulteriore ruga della situazione deriva dal fatto che il & extra; & rdquo; i carboni che non fanno parte dell'anello possono essere disposti in due modi diversi, portando a & ldquo; alfa & rdquo; e & ldquo; beta & rdquo; forme di ogni struttura ad anello. Tra alfa e beta-furanosio, alfa e beta-piranosio e la struttura intermedia della catena lineare, ci sono solitamente cinque diverse strutture di fruttosio presenti in qualsiasi soluzione in un dato momento!
Chiralità
Come una persona e la sua immagine speculare, D- e L-fruttosio sono simili ma di opposizione.
Vale la pena notare che tutte le strutture di fruttosio che si verificano naturalmente sono di un "chiralità", & rdquo; o alle maniere. Per tutte le strutture sopra discusse, esiste una struttura di immagine speculare che ha le stesse proprietà chimiche ma è metabolizzata in modo diverso nel corpo. Le strutture presenti in natura sono chiamate "D-fruttosio", mentre i fructosi dell'immagine speculare, che possono essere preparati sinteticamente, sono "fruttosio L".
Fruttani
I carciofi di Gerusalemme contengono inulina, un fruttano.
Il fruttosio è anche in grado di formare strutture a catena di varie lunghezze. Le catene di zucchero a base di fruttosio sono chiamate fruttani. Nei fruttani, il fruttosio prende quasi sempre la forma piranosa e una volta che la catena si è formata, è bloccata in quella struttura. Il fruttosio può unirsi con un'altra molecola di zucchero per creare un dischetto ". Il saccarosio, ad esempio, lo zucchero più comunemente trovato nei supermercati, è un disaccaride costituito da un fruttosio collegato a una molecola di glucosio. Il fruttosio può formare una struttura a catena lunga chiamata inulina, così come il glucosio può formare lunghe catene per diventare amido di carboidrati e cellulosa. Sebbene molto meno comune dei suoi analoghi del glucosio, l'inulina si trova nei topinambur, nelle cipolle, nei porri e nelle banane.
Usi
Il fruttosio viene venduto in alcuni negozi di alimentari come zucchero speciale e, data la sua dolcezza extra nella forma furanosa, può far risparmiare calorie se usato in bevande fredde come il tè freddo. Tuttavia, nelle applicazioni di cottura e nelle bevande calde come il caffè, diventa evidente il significato della chimica mutevole del fruttosio. La forma piranosa, che è dolce come il glucosio, domina a temperature superiori ai 140 gradi Fahrenheit, diminuendo l'effetto di risparmio calorico. Allo stesso modo, l'L-fruttosio non naturale è stato proposto come dolcificante a basso contenuto calorico, ma come descritto in "I progressi negli edulcoranti" sembra essere metabolizzato in una certa misura nel corpo, quindi l'entità del risparmio calorico è discutibile. Tuttavia, il fruttosio, in generale, viene metabolizzato più lentamente del glucosio, che lo ha reso lo zucchero preferito dai diabetici e da altri soggetti con difficoltà a controllare i livelli di zucchero nel sangue.
